12億円ほしい人のブログ

メガBIG当たらないかな

有機化学

Darobactin A の全合成

Darobactin Aの全合成。 MerckおよびSarlah先生らと、Baran先生らによりほぼ同時に発表されました。 chemrxiv.org chemrxiv.org 構造1 構造2 14員環と15員環の2つの大員環を含む化合物です。 それぞれの大員環にはインドールがあり、回転できないためアトロ…

Illisimonin A の全合成

ドイツ ハノーファー大学のKalesse先生らによる、Illisimonin Aの全合成。 Asymmetric Total Synthesis of Illisimonin A https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c01262 構造1 構造2 5員環がもりもりです。 Illisimonin Aに含まれるスピロ環構築を基軸とす…

(+)-Ineleganolide の全合成

B.M.Stoltz先生らによる(+)-Ineleganolideの全合成。 chemrxiv.org 構造1 構造2 多くのチームが合成研究を行っていますが、まだWood先生らによる1報のみだそうで、難しい化合物です。 今回、Stoltz先生らは、2つのユニットをがっちゃんこして中央の7員環を終…

KB343 の全合成

Baran先生らによる、環状グアニジンがもりもりの化合物、KB343の全合成 chemrxiv.org 脱芳香環化 グアニジンのNを塩素化→フェノール4位からの5-exo型環化反応でスピロ環構築 グアニジンからの求核反応ではうまくいかなかったとのことです。 メチル基の導入 M…

Isoneoamphilectane の全合成

カリフォルニア大学アーバイン校のVanderwal先生らによるIsoneoamphilectaneの全合成。 An Enantiospecific Synthesis of Isoneoamphilectane Confirms Its Strained Tricyclic Structure https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13137 以下が特におもしろ…

(+)-Phainanoid A の全合成

シカゴ大学のGuangbin Dong先生らによる、(+)-Phainanoid Aの不斉全合成。 Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phainanoid A and Biological Evaluation of the Natural Product and Its Synthetic Analogues https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13889…

Grandilodine A の全合成

清華大学L. Zu先生らによるGradilodine Aの全合成。 https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202212042?af=R [4,2,2]の含窒素骨格が特徴的な化合物です。 以下の点がおもしろかったです。 ・不斉補助基を用いることで、スピロ環構築を不斉で達成 …

Asperfloketal A の全合成

ドイツ、ハノーファー大学のHeretsch先生らによる、Asperfloketal A の全合成。 Aspergillus属の真菌から単離された化合物だそうです。 ハノーファー大学とググったらとても立派な講堂(?)が出てきました。 SI読みまして、以下が特におもしろかったです。 …

Puberuline C の全合成

Puberuline C の全合成。 東大の井上先生らによる素晴らしい合成です。 いつもどおりSIを読みました。以下が特におもしろかったです。 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.2c11259 アザビシクロの構築 マンニッヒ反応を連続で行うことでNを含む6員環…

(-)-Gibberellin 18の全合成

Mingji Dai先生による(-)-Gibberellin 18の全合成。 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.2c12470 植物ホルモンとして有名なジベレリンはWikipediaによると136種類もあるそうです。 SI読みまして、以下が面白かったです。 シクロヘキセンの開裂→5員環…

Tetrodotoxinの全合成

Xiangbing Qi先生によるTetrodotoxinの不斉全合成。 https://chemrxiv.org/engage/chemrxiv/article-details/63b0295716e9a8026c3ad63b 有名なフグ毒、テトロドトキシンの全合成です。上野の毒展でも岸義人先生の業績などと一緒に紹介されていましたね。 個…

(+)-Alterbrassicicene C の全合成

アメリカのJ.L.Wood先生による、(+)-Alterbrassicicene Cの全合成。 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c12275 SIしか読めませんが、 ・8員環から作ってしまう ・8員環→2環性のpyran環→開環と同時に天然物の骨格を構築 ・水酸基がいつの間にか移動して…

AIによる合成経路立案 + ロボットによるフロー合成自動化

" A robotic platform for flow synthesis of organic compounds informed by AI planning" Science 2019, 365, 557 URL:https://science.sciencemag.org/content/365/6453/eaax1566 MITのT.F.Jamison先生とK.F.Jensen先生らによる、AIとロボットを駆使して…

Casbane類の網羅的全合成

こんにちは、ハシモトです 今回は、ドイツ マックスプランク研究所のAlois Fürstner先生により報告された、Casbane類の全合成についての紹介です。 "Collective Total Synthesis of Casbane Diterpenes: One Strategy, Multiple Targets" Angew.Chem.Int.Ed.…